इसके अनुसार जीवनी, डायना पहली बार 1985 में अपने विवाहित अंगरक्षक के लिए गिरी, लेकिन महल की अफवाहों के कारण एक साल बाद उसे बर्खास्त कर दिया गया। मन्नाके की दुखद रूप से 1987 की मोटरसाइकिल दुर्घटना में मृत्यु हो गई, और राजकुमारी को बेईमानी से खेलने का संदेह हुआ। "मैं केवल तभी खुश थी जब वह आसपास था," उसने प्राप्त वीडियो में कहा एनबीसी. "मुझे लगता है कि वह टकरा गया था... हम कभी नहीं जान पाएंगे। "
अफवाह मिल अभी भी आश्चर्य है कि क्या प्रिंस हैरी चुपके से बेटा है लाल बालों वाली घुड़सवार सेना के अधिकारी। डायना ने खुद को पांच साल के चक्कर में स्वीकार किया था 1995 पैनोरमा साक्षात्कार, लेकिन वह अपने छोटे बेटे के जन्म के दो साल बाद 1986 में इसे बनाए रखता है।
अन्य आधे के रूप में "Squidgygate," पूर्व कार सेल्समैन को प्रिंसेस के लिए उनके पालतू जानवर के नाम के लिए सबसे ज्यादा याद किया जाता है, जिसका इस्तेमाल उन्होंने 1990 से पहले के प्री-फोन कॉल में किया था। उपरांत ब्रिटिश टैबलॉयड 1992 में उनकी अंतरंग बातचीत का एक हिस्सा मिल गया, डायना ने कथित रूप से रिश्ते को समाप्त कर दिया।
1992 में इस्लामिक आर्ट डीलर के साथ डायना "जुनूनी" हो गईं
लोग. अफवाह जाती है उसे बुलाया जाता है उसे 300 से अधिक बार। एक पूर्व अंगरक्षक ने बताया दैनिक डाकउन्होंने एक बार होरे को "केंसिंग्टन पैलेस गलियारे में एक पॉटेड बे ट्री के पीछे अर्ध-नग्न देखा, एक सिगार धूम्रपान करते हुए।"अरबपति उद्यमी उसके वरिष्ठ होने के 20 साल थे, लेकिन 1994 के ब्लैक-टाई डिनर में उससे मिलने के बाद डायना से आसक्त हो गए। के अनुसार दैनिक डाक, उसने तीन साल तक हर हफ्ते अपने फूल लगाए, फोरस्टमैन ने बताया न्यूयॉर्क रिपोर्टर जो अनिच्छा से अपनी लंबे समय से प्रेमिका, डेबोरा हेगेटी के साथ पुनर्मिलन समाप्त कर दिया।
डायना ने अनुभव किया "शुद्ध वासना का क्षण" 1995 में अमेरिकी के साथ, कहते हैं उसके पूर्व "एनर्जी हीलर" सिमोन सीमन्स। डायना ने कथित तौर पर उससे कहा, "हमने बात करना शुरू कर दिया, एक बात दूसरे की ओर ले गई - और हम एक साथ बिस्तर में समाप्त हो गए।" हालांकि, शाही के पूर्व बटलर ने खारिज कर दिया एक रात का शो में आईना, सिमंस ने कहा "बकवास की एक काल्पनिक कहानी मनगढ़ंत है।"
एक अविवेक से अधिक चुलबुली, डायना ने उसी वर्ष अंग्रेजी रग्बी खिलाड़ी से मुलाकात की। दोनों ने इसे मारा, और वह उसे देखने के लिए अपने बेटों को भी ले गई, लोग रिपोर्ट। कार्लिंग की पत्नी जूलिया ने बाद में कहा, "मैं दुखी हूं कि खुद को उस स्थिति में डाल दूंगा, और राजकुमारी ने भी ऐसा किया। यह उसके साथ पहले भी हो चुका है, और आपको उम्मीद है कि वह इन चीजों को दोबारा नहीं करेगी, लेकिन जाहिर है कि वह करती है। "
संगीतकार ने 1985 में एकल "डायना" लिखा था, लेकिन उस महिला से नहीं मिला जो एक दशक बाद तक "उसे जंगली बना दिया"। 2014 में, एडम्स की पूर्व प्रेमिका ने आरोप लगाया कि दोनों ने गाने से अधिक साझा किया। "मुझे पता था कि डायना का ब्रायन के साथ एक चक्कर था," अभिनेत्री सेसिली थॉमसन को बताया दैनिक डाक. उन्होंने कहा कि 1996 की मुलाकात ने उनके अपने रिश्ते को खत्म करने में योगदान दिया।
व्यापक रूप से उनके जीवन का प्यार माना जाता है, पाकिस्तानी हार्ट सर्जन को राजकुमारी से "मिस्टर वंडरफुल" उपनाम मिला, विशेषकर बड़े शहरों में में दिखावटी एवं झूठी जीवन शैली रिपोर्ट। दो साल का रिश्ता अपेक्षाकृत गुप्त रहा, लेकिन डॉक्टर ने इसे मीडिया के ध्यान की प्रत्याशा में समाप्त कर दिया।
उसके ब्रेकअप के एक महीने बाद डायना ने उसके साथ रिबाउंड किया एक मिस्र के अरबपति का बेटा. फ्रेंच रिवेरा में अपने परिवार की नौका पर सवार होने के बाद, नए जोड़े को लंदन जाने के लिए मार्ग दिया गया था, जब वे दोनों उस घातक पेरिस कार दुर्घटना में अपनी जान गंवा बैठे थे।