1929 में बोस्टन में जन्मे कनिंघम हार्वर्ड से बाहर निकलने के बाद न्यूयॉर्क चले गए। उन्होंने टोपी डिजाइनर के रूप में शुरुआत की, और जब 1960 के दशक में फैशन कम औपचारिक हो गए, तो उन्होंने इसके बजाय एक कैमरा उठाया। स्ट्रीट स्टाइल जल्दी ही उनका विषय बन गया, और उन्होंने शिकागो ट्रिब्यून और डेली न्यूज के लिए दैनिक कार्यभार संभाला और 70 के दशक के उत्तरार्ध में टाइम्स के लिए नियमित योगदानकर्ता बन गए।
कनिंघम, मूल विवरण पत्रिका में एक प्रमुख योगदानकर्ता (जहां वह अपनी तनख्वाह बढ़ाएगा), पत्रिकाओं और कर्मचारियों के कई पदों को ठुकरा दिया प्रकाशन, जब तक कि 1994 में एक बाइक दुर्घटना के बाद "स्वास्थ्य बीमा के लिए" स्वीकार नहीं किया गया था। एक सप्ताहांत में 20 गैलन तक की तस्वीरों के बावजूद, वह कोई तामझाम नहीं था; उसने वही वर्दी पहनी, वही नाश्ता खाया, और अपनी नकारात्मकताओं की फाइलों के बीच एक खाट पर सो गया. "पैसे की सबसे सस्ती चीज," उन्होंने एक बार कहा था। "स्वतंत्रता और स्वतंत्रता सबसे महंगी है।"
"एक बिल कनिंघम सड़क प्रसार को देखने के लिए न्यूयॉर्क के सभी को देखना था। युवा लोग। भूरे लोग। जो लोग फैशन पर किस्मत बिताते हैं और ऐसे लोग जो सिर्फ अकड़ वाले थे और जानते थे कि उनके पास क्या है और क्या मिला, एक साथ एक आउटफिट लगाना है।
